Несмотря на то, что 10,000 толпа собралась на открытии фестиваля Air Jamaica Jazz&Blues Festival в первую очередь, чтобы посмотреть на популярного R&B певца и талантливого пианиста John Legend’a, сердца толпы завоевал гораздо менее известный певец – Lyfe Jennings.
Ямайская публика не была знакома с музыкальным материалом Lyfe, но он сразу привлек ее внимание необыкновенно эмоциональной и искренней подачей. Надо также отметить прекрасную подготовку музыкантов Jennings’a. Помимо композиций о религии и своем криминальном прошлом («A Sinner Like Me», «Stick Up Kid») Jennings исполнил фрагменты таких R&B хитов, как «One More Chance» Notorious B.I.G. feat. Faith Evans и «Real Love» Mary J. Blige. Публика особенно прониклась балладой Lyfe «26 Years, 7 Days», рассказывающей о жизненных невзгодах. Jennings завершил выступление своим главным хитом «Must Be Nice»: все зрители встали и подпевали. Это было первое выступление Lyfe Jennings’a на Ямайке.
Другой дебютант ямайской сцены John Legend подарил публике неплохое, но не выдающееся выступление. Тем не менее своих преданных поклонников номинант Грэмми не разочаровал. Начал он с ремикса на композицию «Let’s Get Lifted» с дебютного альбома «Get Lifted». Он сам себе аккомпанировал на пианино, а в перерывах между песнями передвигался по сцене, флиртуя с девушками, что сопровождалось их восторженными визгами. Legend включил в свой сэт несколько неизданных треков, включая «Freak Out» и «Doing It Again». Незнакомые песни заставили толпу скучать. Legend быстро переключился на энергичные хиты «Number One» и «Live It Up». 27-летний певец также исполнил композиции Alicia Keys «You Don’t Know My Name» и Kanye West «Selfish», в записи которых он принимал участие. Завершил свой сэт Legend балладой «Ordinary People».